Il "Transfer Mode" settalo su "Warp" a prescindere, è più veloce e anche più affidabile (anche se non è detto che sia quella la causa del tuo problema).
"Detect Port Mode" prova ad abilitarlo. "Parallel Cable" *dovrebbe* (se non vado errato) restare vuoto. Visto che è disabilitato, prova anche ad abilitare la voce "Manual Timeouts".
Le combinazioni sono un pò (attiva quello, disattiva quell'altro), quindi devi metterti a fare delle prove e dedicargli del tempo.
Oltre alle valide indicazioni di 4e1541 io leggerei veramente il manuale
Il test della porta parallela l'hai eseguito?
Hai provato ad eseguire il seguente passaggio?
If the connection with the Commodore drive locks up then switch the drive
off and pull the serial interface out of it. Wait for the error message "Drive
not present", plug the interface back and turn the drive back on. Optionally,
you can reset the drive, e.g. with Control-Alt-Backspace. Then try the
following.